Cruel Intentions (bra: Segundas Intenções; prt: Estranhas Ligações) é um filme de drama romântico americano de 1999 dirigido por Roger Kumble. É estrelado por Sarah Michelle Gellar, que interpreta a personagem Kathryn Merteuil, Ryan Phillippe, que interpreta Sebastian Valmont, Reese Witherspoon como Annette Hargrove e Selma Blair no papel de Cecile Caldwell. Trata-se de uma adaptação moderna do clássico da literatura francesa Les liaisons dangereuses, de Pierre Choderlos de Laclos escrito em 1782, mas ambientado entre adolescentes ricos que frequentam o ensino médio na cidade de Nova York, em vez de ambientado na Primeira República Francesa.

Cruel Intentions foi um sucesso comercial. O filme arrecadou US$13,020,565 em seu fim de semana de abertura, ficando em segundo lugar, atrás de Analyze This; lançado em 2,312 cinemas, o filme arrecadou US$75,902,208 em todo o mundo.Em Agosto de 2021, possui atualmente 54% de aprovação no Rotten Tomatoes.

O filme foi seguido por duas produções diretamente em vídeo: uma pré-sequência chamado Cruel Intentions 2 em 2001, e uma sequência intitulada Cruel Intentions 3 em 2004. Escrito e dirigido por Roger Kumble, Cruel Intentions 2 se trata de três episódios juntados da série de televisão cancelada Manchester Prep, que seria exibida na Fox em 1999. Ele apresenta versões mais jovens dos personagens de Sebastian Valmont e Kathryn Merteuil interpretados por Robin Dunne e Amy Adams, ao lado de Sarah Thompson e Keri Lynn Pratt. Cruel Intentions 3 foi dirigido por Scott Ziehl e apresenta Kerr Smith, Kristina Anapau, Nathan Wetherington, Melissa Yvonne Lewis, Natalie Ramsey e Tom Parker.

A NBC anunciou em outubro de 2015 um episódio piloto para dar continuidade à história do filme. O piloto deveria ser escrito por Kumble, Jordan Ross e Lindsey Rosin, com o filho de Sebastian Valmont e Annette Hargrove sendo o personagem principal.Gellar chegou a um acordo com os produtores para reprisar seu papel como a protagonista feminina, Kathryn Merteuil. Kate Levering foi escalada para o papel de Annette Hargrove. Em 2016, a NBC anunciou que decidiu não continuar com a série.

Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe), pertencem a uma rica família e foram criados como irmãos, desde o casamento de seus pais. Ele tem a fama de ser um incrível sedutor e gosta de manter tal reputação, enquanto que Kathryn, apesar de ser ainda mais imoral que ele, prefere fazer o gênero da jovem boa e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo, em que ele teria que seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian por sua vez propõe mais um desafio: deflorar a bela e virgem filha do diretor, Annette Hargrove (Reese Witherspoon). Kathryn termina lhe propondo um novo jogo: se ele não conseguir levar Annette para a cama até o final do verão, seu carro, um magnífico Jaguar 56, será dela. Mas, se vencer, poderá fazer o que quiser na cama com a única mulher que não pode possuir: ela mesma.

• Sarah Michelle Gellar — Kathryn Merteuil
• Ryan Phillippe — Sebastian Valmont
• Reese Witherspoon — Annette Hargrove
• Selma Blair — Cecile Caldwell
• Louise Fletcher — Helen Rosemond
• Joshua Jackson — Blaine Tuttle
• Eric Mabius — Greg McConnell
• Sean Patrick Thomas — Ronald Clifford
• Swoosie Kurtz — Dr. Greenbaum
• Christine Baranski — Bunny Caldwell
• Alaina Reed Hall — Enfermeira
• Deborah Offner — Srs. Michalak
• Tara Reid — Marci Greenbaum
• Herta Ware — Srs. Sugarman
• Hiep Thi Le — Mai-Lee
• Charlie O’Connell — Court Reynolds
• Fred Norris — Meter Maid
• Ginger Williams — Clorissa
• Drew Snyder — Headmaster Hargrove